Zunächstmal würde ich von den 10 Tagen nicht noch 2 oder mehr Tage Deutsche Bundesbahn / ÖBB -Urlaub machen, auch wenn es die professionellen Radreisenden immer wieder anpreisen.
Dann lieber noch ne Mark draufgelegt und geflogen. Die Preise sind jetzt wegen überlanger und überflüssiger Schulferien hoch. Vielleicht findet sich ja doch noch ein Ticket. Skyscanner. Der Flugaufwand für 9 Tage radeln ist hoch.

Wetter in den Alpen ist im Oktober bereits kalt in der Höhe und vor allem instabil. Nur noch bei günstiger Vorhersage 2-3 Tage ohne Regen.
Südlich der Alpen ist es tags überwiegend noch mild mit nur vereinzeltem Regen.
Ja, in den Südreisezielen wie Sizilien, Malta, Zypern, Kreta kann es regnen: 20 Minuten mit 0,3 mm Niederschlag. Am Erdquattor regnet es erheblich mehr. Da kann es richtig anhaltendes Sauwetter geben. Ich war mal.

Alle Radtouren nördlich der Alpen haben jetzt kalte Nächte und Regentage, viele Zeltplätze geschlossen (auch im Süden!).
Gleichwohl kämpfen die Profis für die Kälte. Der Sieg muss kommen.

Radtour:
Ich würde das machen, was mich anmacht.
Hier scheint es zu klemmen. Wo möchtet ihr euch hinbeamen? Man sollte im Laufe des Jahres überlegt haben.
Italienfreunde können im Oktober eine tolle Radtour auf Sizilien fahren, im Sommer ist es dort zu heiß. Sardinien ist bei den Womos beliebt. Ähnlich in Spanien Extremadura, Andalusien et al.