[…] fahren mit dem Rad dann gerne bis vor die Haustüre bei der Heimfahrt.
Heißt wäre klasse, muss aber nicht sein.
[…] Spanien? etc.)
Dat ist sportlich

Frankreich wäre immer meine erste Idee, mit Ziel Stuttgart in 10-14 Tagen eher der Norden. Das ist - bis auf die Küstenregionen - auch in den französischen SOmmerferien machbar. Das Burgund ist schon genannt, das ist eine schöne Region
Ansonsten wären natürlich ein paar weitere Anhaltspunkge ganz gut. Darf es bergig sein? Dann gibt es natürlich auch die französischen Alpen und die Schweiz als Regionen, von denen man auch akzeptabel nach Stuttgart kommt.
Eine Herangehensweise wäre auch: Einen Kreis von ca. 800-1000 km Radius um Stuttgart ziehen. Und dann schauen, was drin liegt und was Euch interessieren könnte. Und dann genauer planen.
Viele Grüße
Holger