Deine Aufzählung ist etwas unvollständig. Nur interessehalber: es gibt derzeit noch Triest und Ravenna und Bari als Abfahrtshäfen. Ravenna dürfte rein für Fracht sein, die fahren bis Catania, was dir nicht hilft, aber auch bis Kórinthos, fürchte aber, da kommt man nicht mit, das Schiff heißt Níssos Ródos , die Gesellschaft Hellenic Seaways Cargo. (Tip: ab Ende Juli fahren dort auch Minoan-Autofähren.) Ab Triest fährt Minoan, ist eine verlängerte Anconaroute. Ab Bari fährt Superfast, könnte sein, es gibt sogar noch andere Linien von dort.

Landschaftlich beträfe das ab Milano ja alle Alternativen gleich. Die Poebene im Winter - ich kann mir interessanteres vorstellen.

- Triest liegt ziemlich abgelegen, wird für dich kaum in Frage kommen.
- Venedig dürftest du kennen, der Fährhafen ist außerhalb der Stadt, gleich nach der Brücke rechts ab.
- Ravenna ist unspektakulär, wenn dich nicht die Fresken interessieren, das Gebiet zwischen Stadt und Hafen ist riesig und so aufregend wie ein leeres Fabrikgebäude.
- Ancona liegt nett, der Weg südlich der Sündenmeile von Rimini&Co ist sagen wir mal ansprechend. Das Monte Conero-Gebiet ist schön, bringt dich aber nicht voran.

Ähnlich geht es auch weiter, mal landschaftlich zufriedenstellend, mal ätzend. Der Gargano ist zwar toll, wenn man aber nach Süden will, schlicht abgelegen. Spätestens ab Foggia wird es flach wie Holland, dann ist man vielleicht froh, daß bald Bari erscheint. Nach Brindisi ist es nochmal ein gutes Stück, sollte man nicht unterschätzen, nach dem Motto: ist eh alles im Süden dort, landschaftlich wieder interessanter.

Wenn ich du wäre, würde ich, wenn es denn mit dem Rad sein soll, irgendwie mit dem Zug überdurch die extrem verschneiten Alpen und in Milano aussteigen (dann einfach nach Süden raus aus der Stadt Richtung Pavia oder Cremona, ist nicht schlimm zu fahren) und dann durch die Poebene und bis Ancona. Was du im Vergleich zu Venedig länger fährst, holen die Anconafähren beinahe wieder ein.