Pro und Contra Anhänger.
Setze dich doch einfach mal hin und versuche zu Analysieren was dein Gesamtgewicht werden wird.
Wenn man nicht über einen seeehr Potenten Packesel verfügt, sagt dir doch das Rad schon selber wann man besser Ladung vom Gaul runter nimmt.

Zu deinen Rädern die du als untauglich bewertest, eventuell kann man ja noch mit modernen Teilen was aufrüsten.
8 fach ist ja nun nicht automatisch schlechter, dass Problem ist nur das die Kassetten halt nicht ganz so Bergtauglich sind. Mal davon ausgegangen das dein Citytourer 8-Gang Winora ein Kettenschaltungsrad ist, 10 fach Kassetten passen auch auf 8 fach Freiläufe.