Keine Ahnung, wie das bei Ortlieb so ist, aber in Vaudetachen lässt sich eine Bremcheibe problemlos und plan an der Rückfläche stauen. Meine Taschen haben dort sogar eingenähte Innentaschen. Natürlich machen sich glatte Scheiben ohne Zusatzklimbim in dieser Beziehung am Besten.
Hast Du unterschiedliche Scheiben für vorn und hinten? Dann halte auch beide Bauarten in Reserve. Wobei, siehe HvS. Im Zweifelsfall ist die Vorderradbremse wichtiger.