Kennst du warmshowers.org? Das ist eine gute Möglichkeit als Radler in Städten zu nächtigen und Einheimische kennen zu lernen.
Und um dir gleich eine Illusion zu nehmen: Wie Westküste selbst ist in weiten Teilen nicht flach. Die Berge fallen da recht steil ins Meer, selbst wenn du dich da sehr meernah hälst (was häufig auch verkehrsreichere Straßen bedeuten wird), wird es da ständig rauf und runter gehen. Es gibt zwar immer wieder mal flachere Ecken (wie um Pisa oder um Rom), die sind aber nicht zusammenhängend befahrbar. Die 1000hm von Mailand an die Küste sind daher eher eine Einstimmung auf das, was danach noch kommt.