Hallo Tom,
meine radlerische Hessen-Erfahrung ist eher gering, bin aber mal 2009 zum Forumstreffen nach Bielefeld von der Stuttgarter Randzone aus angeradelt (auch 2,5 Tage, das war allerdings extrem sportlich, für deine Abschnitt ist das sehr gemütlich). Die Route habe ich noch weitgehend in guter Erinnerung ob der Landschaften und Orte. Radwege waren indes wenige dabei. Du könntest programmatisch von Gemünden nach Gemünden fahren - vom Main an die Wohra. Von Gemünden oder Haina ginge es dann nordöstlich nach Bad Wildungen. Der relevante Streckenteil ist so verzeichnet:

... - Wertheim - Schollbrunn - Rothenbuch - Heinrichsthal - Flörsbach - Bad Orb - Wittgenborn - Wenings - Schotten - Mücke - Homberg/Ohm - Amöneburg - Gemünden - Löhlbach - ...

Aus Gemünden könnte es Sinn machen in Flörsbach oder Bad Orb auf die Route aufzuschließen. Die Strecke hatte allerdings auch einige Hügel drin, für Flachradler wäre es sicherlich anspruchsvoll. Übernachtet hatte ich in dem Verlauf auf dem Camping in Homberg/Ohm, war auch ganz nett. Noch ein wenig mehr Info und auch ein paar Bilder habe ich damals verlinkt in dem Beitrag zum Forumstreffen mit Anreise: Bielefeld 2009.