Mit der Neuanschaffung der Ortlieb Backroller machst du sicher nichts verkehrt. Denke auch, dass es der Pletscher Gepäckträger erstmal tut. Ich würde, wie schon von verschiedenen Vorrednern empfohlen, zunächst auch mit den schon vorhandenen Sachen losfahren. Gerade bei Touren in Deutschland wird doch die Ausrüstung eher überschätzt. Zudem ist hier ja nahezu alles problemlos erhältlich, wenn doch mal was unterwegs nicht ausreichen sollte.
Mit zunehmender Radreiseerfahrung merkt man dann, was verbesserungswürdig ist und kann dann gezielt ergänzen.