Hallo Martin,
ich möchte auch noch meinen Teil dazu beitragen.
Ca. 350 km/Woche, Übernachten in B&B, Hotels, Agriturismo usw.
Das kann u.U. problematisch werden. Einerseits, weil die Italiener da auch alle Ferien machen. Und zum zweiten gibt es immer wieder unplanbare Sachen zu jeder Jahreszeit. In einem Städtchen namens Monticiano (Toscana) war z.B. Hochzeit, und an diesem Tag im großen Umkreis wirklich alles ausgebucht. Wir mussten dann noch mal 15 km durch die Berge zu einem Zeltplatz fahren. Ohne Zelt hätten wir auf eine Parkbank nächtigen müssen.
Wir wollen Italien "erfahren" d.h. weder km noch Hm "fressen" sondern Land, Leute, Kultur usw kennenlernen.
Deine Strecke sammelt aber ordentlich Höhenmeter.

Italien ist insgesamt ein sehr bergiges Land. Ich hatte das bei der Planung unterschätzt.
Die Herausforderung sind nicht unbedingt die Gebirgspässe, auf die kann man sich ja einstellen. Schlimmer sind eigentlich harmlos aussehende Strecken, bei denen im Höhenprofil nichts auffälliges zu sehen ist. Da können jedoch immer wieder kurze sehr steile Stiche drin sein, die nicht mehr als 20 - 30 HM zurücklegen, bei denen Du jedoch fast stehst, weil sie mit 12% und mehr nach oben gehen. Ein Anstieg ist nicht schlimm, zwei auch nicht, aber wenn Du 30 bis 50 davon am Tag hast, merkst Du das extrem in den Knochen.
Je kleiner die Straße, desto welliger. Bei größeren Straßen ist auch schon mal ein Stück Hügel weggeschliffen worden oder eine Brücke über ein Tal gebaut, das spart (sinnlose) Höhenmeter.
Ich könnte mir vorstellen, dass Du vielleicht während der Reise noch mal umplanen musst.
- welche Streckenabschnitte sind zu meiden - was wäre besser
Wie ich oben schon schrieb: es ist eine Abwägung, was Dich mehr stört. Größere Straßen haben mehr Verkehr, sind aber auch weniger anstrengend. Kleinere Straßen sind ruhiger, dafür aber sehr wellig. Meine Hemmschwelle, wie groß die Straße noch sein darf, ist während des Urlaubs deutlich gesunken.
Mir wurde immer geraten, Küstenstraßen zu meiden. Dort soll zu viel Verkehr sein.
- was müsste man unbedingt auch noch "mitnehmen"?
Das ist eine Frage, die sich pauschal nicht beantworten lässt, weil jeder unterschiedliche Prioritäten hat. Ich z.B. fände es für mich verwerflich, weder den Gardasee noch den Lago d'Iseo mitzunehmen (aber ich bin auch Flachländer). Den Lago Bracciano fand ich sehr schön, ebenso die Stadt Viterbo. Lucca hingegen war mir viel zu vollgestopft mit Touristen.
Wenn ich mir Deine Route so ansehe, würde ich mir die Repubblica di San Marino ansehen. Warum fahrt Ihr sowohl auf der Hin- als auch auf der Rücktour an die Westküste?

Die Halbinsel an der Ostküste bei Foggia soll auch sehr schön sein.
- wo sollte man nach Möglichkeit reinschauen, essen, übernachten usw.
Essen: Einfach in den nächsten Tanta-Emma-Laden oder in einen Supermarkt, Schinken und Salami aufschneiden lassen, ein Stück Parmesan, ein Schälchen Oliven, ein Ciabatta - et voilà! War mein Hauptnahrungsmittel unterwegs.

Man sollte sich an die enge italienische Zeitplanung anpassen. Zwischen 14 und 18 Uhr gibts kaum irgendwo was zu essen. Frühstück gibts so gut wie nicht, ist mir schleierhaft, wie die ganzen Rennradfahrer das durchhalten. Wir haben uns früh immer selbst versorgt. Im Süden macht abends wohl vor 21 Uhr kaum ein Restaurant auf.
Beim Wein: Immer den lokalen Wein probieren, der ist in der Regel besser als alles, was aus dem Land gelassen wird. Für mich sehr zu empfehlen: Gewürztraminer Kelterei Bozen. Gibts in Italien wirklich fast überall, außerhalb kaum.
So, das wars fürs erste. Ich weiß, dass meine Sicht persönlich gefärbt ist, aber Du kannst Dir ja das passende rausfiltern.
Vielleicht meldet sich unser Experte Dietmar noch zu Wort.
Gruß
Thoralf