Hallo Robert,
willkommen im Forum! Wenn du in der Steiermark schon jeden Grashalm kennst, dürften die Radwege Rhein und Neckar keine große Herausforderung darstellen. Spürbare Steigungen gibt es eigentlich nur kleine und lokale, wenn man zu einer Stadt hoch will oder muss. Die Flussläufe geben keine signifikante Steigung her. Die Neckarquelle ist eine eher unscheinbare Sumpfwiese, keine klassische Bergquelle.

Variante zum Schluss: Von Donaueschingen über Hüfingen, Opferdingen, Fützen, Schleitheim nach Neuhausen/Schaffhausen. Die Bundesstraße von Donaueschingen nach Blumberg wäre noch einfacher, aber es gibt auch eine Menge Verkehr (Radweg weiß ich nicht). Wenn ihr in Donaueschingen Lust habt zu baden, der Riedsee (südöstlich) in Pfohren bietet auch freie Badezugänge.