Variante zum Schluss: Von Donaueschingen über Hüfingen, Opferdingen, Fützen, Schleitheim nach Neuhausen/Schaffhausen.
So etwas in der Art hatte ich auch schon gedacht - da kann man sich noch die
Sauschwänzlebahn anschauen. Würde dann aber nicht über Schleitheim fahren, sondern die kleine, quasi autofreie Steigung von Eberfingen nach Hallau nehmen, dann auf der Klettgau-Route nach Schaffhausen.
Von Villingen kommt man an der Brigach problemlos nach Donaueschingen/Hüfingen, von dort kann man dem sogenannten "Heidelberg-Schwarzwald-Bodensee-Weg" folgen, um in Richtung Blumberg zu kommen - da hat man nur eine Steigung bei Fürstenberg. Ab Blumberg dann wie oben beschrieben oder eins der direkt nach Schaffhausen führenden Täler nutzen.
Übrigens halte ich acht Tage für ziemlich knapp bemessen, gerade wenn man sich noch die Städte anschauen und Freunde besuchen will. Ich komme da schon auf 850 km, wenn man stur den Wegweisern folgt, von Abstechern und Stadtbesichtungen noch gar nicht zu reden - erfahrungsgemäß wird man da auf über 1000 kommen.
Wie schon meine Vorredner schrieben: Am Oberrhein (d.h. nördlich von Basel) liegen die interessanten Orte meistens nicht am Rhein, dort habt Ihr meistens nur den Flussdeich. Kann natürlich auch gut sein, wenn man Strecke machen will, weil die Zeit knapp bemessen ist

Viele Grüße,
Stefan