Servus!

Ansich finde ich die Tour, die du vorhast sehr toll, bin ich doch 2008 grob diese Strecke (Chicago - Vancouver - Los Angeles) in anderer Richtung geradelt.

Allerdings würde ich im Winter nicht viel weiter nördlich als vielleicht San Francisco radeln wollen. An der Küste würde ich zwar mit keinen allzu niedrigen Temperaturen / Schnee rechnen, allerdings mit viel Feuchtigkeit.
Und in den Rockies wirds noch einiges an Schnee haben können.