Würde immer noch gerne in Mexiko, auch Cancùn anfangen. Und dann immer in Richtung Süden.
Mittelamerika und Mexiko sind wohl deutlich, bis sehr deutlich gefährlicher als Südamerika. Chile und Argentinien sind eher schon vom Niveau her europäisch.
Länder wie Guatemala gehören zu den gefährlichsten Ländern, die man mit dem Rad befahren kann. Für eine erste Radreise im Ausland würde ich da schon sehr abraten.
Schau dazu auch mal die Hinweise des auswärtigen Amtes an:
z.B. Guatemala