Zu 1): Die Axenstraße von Brunnen aus ist vollkommen unproblematisch. Zuerst auf dem Gehweg, nach wenigen 100 m beginnt der wunderbare Radweg.
Zu 3): Vom Lago Maggiore nach Milano ist es weniger attraktiv als man meinen könnte. Ab Laveno beginnt es, landschaftlich immer uninteressanter zu werden. Am Comer See kann man ab Lecco noch eine Weile den Adda-Radweg am Fluß nehmen, der wirklich schön ist. Die letzten 30 km vor Milano sind aber immer ein Durchhalteproblem. Die Einfahrten und Ausfahrten in die Stadt bzw aus der Stadt selber finde ich vergleichsweise harmlos, Komoot & Co spucken dir Routen aus, die weder Schotterwege durchs Unterholz noch Autobahnen beinhalten. Eine allgemeine Großstadtphobie darf man aber natürlich nicht haben.
Zu 4): Bahnverbindungen ab Milano Centrale bis Zürich sind ebenfalls vollkommen unproblematisch, geradezu easy. Das Einzige was man braucht, ist viel Zeit, um im EG in Milano Centrale auf einen freien Schalter zu warten (Nummer ziehen). Es gibt in aller Regel keine Probleme bei der Fahrradstellplatzreservierung, denn die Züge durch den Basistunnel fahren oft. Wenn du mal in Zürich bist, dürfte die Weiterfahrt ja kein unüberwindliches Problem mehr sein.