zu 1) auf der Westseite des Urnersees kommst du einfach so nicht durch. Wanderweg mit anscheindend auch Treppen. Aber Axenstrasse ist ja problemlos.

zu 2) ausprobiert nicht, aber der Weg führt, so wies vom Auto aus ausgesehen hat, teilweise auf der Gallerie und grösstenteils getrennt von der Strasse hoch. (Rest gelb gestrichelt.)

zu 4) es gibt teilweise direkte RegioExpresszüge (via Bergstrecke) von Milano bis Erstfeld, da 1x über das Perron fallen und vis-a-vis in den IR nach Zürich. Geht natürlich länger als durch den Basistunnel...
Wenn du schon weisst, dass du am 18.7 fahren willst und der Zug nach Frankfurt zeitlich passt (hat ja einfach einer pro Tag), dann buche diesen doch. Von Milano in Richtung Deutschland kommst du sonst nicht ohne umsteigen...