Hallo Philipp,

nutz die Zeit du jetzt hast, später bekommst du solche Gelegenheiten nur selten!
Meiner bescheidenen Italienkenntnisse nach ist die Poebene eher langweilig, halt alles flach, besiedelt und wo keine Häuser stehen, sind Felder. Toskana, Umbrien, Marken und wie die ganzen hügeligeren Regionen südlich davon heißen, haben da in meinen Augen deutlich mehr zu bieten, das solltest du dir nicht entgehen lassen. Peruggia fand ich sehr eindrücklich, Bolognia soll langweilig sein. Venedig gehört wohl zur Allgemeinbildung, auch wenn es nicht direkt auf dem Weg Mailand-Rom liegt.

Wenn du mehrere Wochen Zeit hast, dann kommt die "Bergfestigkeit" unterwegs irgendwann.
(Natürlich könntest du auch vorher schon etwas trainieren.)
Zwei Dinge solltest du dabei beachten:

1) Dein Rad sollte eine genügend kleine Entfaltung im ersten Gang bieten, du solltest deutlich unter 10 km/h fahren können, ohne dass die Trittfrequenz dabei völlig im Keller ist. Gegebenenfalls solltest du vor der Tour Kettenblätter und/oder Ritzelblock tauschen.

2) Gerade längere Anstiege kann man nicht einfach Durchpowern. Die Kunst besteht darin unten mit einem so niedrigen Tempo reinzufahren, dass man "relativ" entspannt auch oben ankommt. Für nen Flachlandradler ist es erstmal ungewohnt, mit 8km/h nen Berg hoch zu fahren, aber wenn man da einmal dran gewöhnt ist, sind auch 1000hm am Stück kein Problem.
Fährst du unten mit 15km/h rein, dann wirst du bald dein "blaues Wunder" erleben.

Die Reisedauer hat relativ wenig Einfluss auf die Gepäckmenge, pack ne Tube Rei mit ein, dann kannst du unterwegs Klamotten waschen. Ansonsten ist die Gepäckmenge auch eine Philosphie und Komfortfrage, Minimalisten reicht eine (kleine) Tasche für hinten, andere fahren mit 5 Taschen und womöglich noch Anhänger. Grade bei Bergen ist weniger deutlich mehr und in Italien ist es um diese Jahreszeit ja auch warm, das macht manches einfacher.
So aus dem Bauch raus sage ich mal, dass du mit zwei Backrollern, ner Lenkertasche und ggf. einem kleinen Seesack auf dem Hinterradträger hinkommen solltest. Probiers doch vorher mal vor der Haustür aus, da merkst du, was geht.