Zum Zelt: In Italien im Sommer reicht so ein billig Zelt völlig aus. Ich bin bislang auf meinen Touren immer mit einem 20€ Discounter-Zelt unterwegs gewesen.
Zeltplätze kosten so als alleinradelnder Mensch 10-25€/Nacht. Wobei die 25€ in Ligurien am Meer waren. Direkt am Meer würde ich nicht wild zelten, da wird evtl. gezielt gesucht. Aber im Hinterland sicher eine Option. In Rom war ich z.B. in einem Hostel im Gruppenschlafsaal für 15€/Nacht untergebracht. Das Fahrrad durfte mit in den Flur, was in Italien generell kein großes Problem ist. Und es gab Schließfächer und immer paar Leute aus aller Welt zum quatschen.
Warmshowers/Couchsurfing ist natürlich die schönste Art zu übernachten.

Als 18 Jähriger sollte man vor den Bergen in Italien keine Angst haben, wenn man halbwegs fit ist. Da kann dann nur eine unpassende Schaltung oder schlechte Krafteinteilung und/oder Motivation das Problem werden. Bei 8 Wochen Zeit musst du ja keine 150km Etappen durch die Toskana fahren. Die Küstenstraßen sind meistens ziemlich dicht befahren und dicht besiedelt.

In der Toskana kann ich noch San Gimignano als sehenswerten Ort empfehlen.