Ich habe genau das gleiche Projekt. Die mehrtägigen Radtouren, dir Fahrten bis ca. Sommer 1985 und die Fahrten nach April 2014 habe ich bereits fast komplett erfasst.
Was ich gemacht habe: Entweder mit Komoot "off road" geplant. Das ist aber sehr mühsam und Komoot wird bei 200 Zwischenpunkten instabil.
Oder mit einer anderen Software, z.B. BRooter als Auto oder Motorrad geplant und dann in Komoot importiert.
Das Problem der Fahrradverbote ist viel häufiger als das Ändern von Straßen. Wenn sich die Straßen ändern, hilft nur "off-road".
Ich kann mich zum Glück meistens noch erinnern, aber es gibt auch Fälle, wo ich es nicht mehr so genau weiß. Z.T. rate ich dann die Route und wenn ich sehr unsicher bin, fahre ich bei Gelegenheit dort noch einmal durch. Manchmal geht das.
Ich zähle eigentlich vor allem,

• welche Routen ich schon gefahren bin (in erster Linie high-level, aber auch die tatsächliche Route. Ob es der Radweg oder die Fahrbahn war, ist mir nicht so wichtig)
• welche Routen ich >=10x gefahren bin
• welche Orte ich fährenfrei miteinander verbunden habe
• welche Orte ich >=10x fährenfrei verbunden habe.

Das letzte ist ziemlich anspruchsvoll, man muss eine Weile nachdenken und alle Fahrten, die dafür relevant sind, überblicken und kombinieren. Z.B. gab es eine Zeit, wo ich mit 50 km Fahrt nördlich von Stockholm Göteborg 10x mit Mora verbunden hätte. Das 10x verbunden ist eine transitive Relation, man kann also für jedes "Netz" einen Bezugspunkt wählen und das habe ich auch gemacht.

Für historische Routen habe ich tatsächlich sehr viele alte Landkarten noch aufgehoben, da kann ich manchmal Dinge nachschauen. Aber 100% korrekt wird es wohl nicht werden.