Mit dem Tandem dürfen wir langsames Tempo bergauf ja ab und an austesten. Der Kugel-SON liefert bei etwa 5-6km/h an einem Cyo genügend Strom (einzig die Tachobeleuchtung flackert da ziemlich). Es ist zwar nicht ganz so hell wie bei >10km/h aber reicht für das Tempo völlig aus.
Ob so ein kleiner 2,4W-Dynamo auch genügend Strom liefern würde, kann ich nicht beurteilen.
Mit Glühobst würde ich das wohl eher nicht versuchen. LEDs liefern bereits deutlich unter Nennstrom betrieben eine beachtliche Lichtausbeute, Glühbirnen fangen da teilweise erst das Glimmen an.

Akkuleuchte mag auch gehen, aber die muss dann 3 Stunden halten und obendrein sollte man noch Lichtreserve haben, falls was Unvorhergesehenes (Platten?) passiert.

P.S.: Obwohl ich auch ein ausgesprochener Nachtfahrfan bin, möchte ich zwei Bedenken unterstreichen:
1) Wenn man Pässe im Dunkeln fährt, verschenkt man sich echt viel. Hab ich mit dem Auto auch schon ab und an gemacht und mich nachher geärgert. Und wie bereits angesprochen ist die Gegend um das Stilftser Joch auch sehr unbesiedelt. Viel Lichterschauen ist da nicht und die Beleuchtung wird gerade so für die Fahrbahn reichen.
2) Nachts kann es wirklich empfindlich kalt werden da oben, jenseits von 2000m ist auch Schnee nie ausgeschlossen. Ich würde eher vermeiden die dafür nötigen Vorkehrungen mit auf den Berg zu schleppen und ggf. bei einem Wettereinbruch eher umkehren.