Hallo Konrad,
Du stellst eine ganze Menge Fragen auf einmal. Gar nicht so einfach, die alle zufriedenstellend zu beantworten

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Bei mir ist es ähnlich wie bei Thomas, Falk und Uli, dass ich mir erst einmal Reiseführer und Papierkarten des in etwa gewünschten "Zielgebiets" und der Strecke dorthin besorge. Dann überlege ich, welche Sehenswürdigkeiten oder landschaftlich schöne Abschnitte ich einbauen könnte und in welcher Reihenfolge diese verknüpft werden könnten.
In der Regel ist es aber so, dass mir meist die Reisezeit nicht ausreicht, um alle denkbaren Sehenswürdigkeiten anzusteuern. Unterwegs muss ich also entscheiden, was lasse ich weg

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Meist verwende ich Straßenkarten M 1:200 000. Dort versuche ich anhand der Einfärbung der Straßen möglichst verkehrsarme und landschaftlich reizvolle Strecken zu wählen. Radwanderwege benutze ich eher nicht.
Das Für und Wider bezüglich GPS wurde ja bereits in mehreren Debatten im Forum z. T. kontrovers diskutiert, deshalb gehe ich darauf jetzt nicht weiter ein (ich selbst habe inzwischen einen Handempfänger, den möchte ich nicht mehr missen, würde aber auf Papierkarten auch unterwegs nicht verzichten. Aber da gehen die Meinungen weit auseinander).
Von DeTeMedien gibt es einen "Radroutenplaner". Auch über den wurde bereits diskutiert. Probier doch einfach mal die Suchfunktion.
Gruß netbelbo